Названия двух последних предположительно стали производными от ремесел. На Коцарской жили мастера по изготовлению ковров – коцев. На Чеботарской – чеботари, которые шили чёботы.
Любопытна этимология понятия. В русский язык слово «чёботы» пришло из татарского, где означало лыковый лапоть или же чувашского - лыковый сапог. Впоследствии статус чёбота резко вырос. Так стали называть мужские или женские сапоги с каблуком, высоким голенищем и загнутым носком. В сказках в таких сапогах обычно ходили Иваны-царевичи.
Чёботы шились из сафьяна, дорогие - из атласа и бархата. Украшались золотым и серебряным шитьем, жемчугом и драгоценными камнями. Верх голенищ обшивался золотом. Подошвы подбивались гвоздиками, каблуки - серебряными или железными скобками.
Цари в XVII веке не ходили в сапогах, предпочитая чёботы. Но далеко не факт, что в Харькове на Чеботарской шили чёботы для царственных или очень знатных особ. Возможно, это были сапоги попроще, как сказали бы сегодня, эконом-класса.
В 1740-х годах Чеботарская была значительно короче, чем сейчас, и доходила до Дмитриевской дороги (ныне Дмитриевская улица). Далее располагались незастроенные участки земли, занятые сенокосами и садами.
В 30-40-х годах ХIХ века появилось второе название улицы - Скрынницкая. Здесь возникла большая мастерская купца Скрынника, в которой из валяного сукна темно-серого цвета шились украинские свиты с капюшоном. Эти свиты, известные под названием «скрынок», пользовались большим спросом: целыми возами отправляли их в Киев, Полтаву, Чернигов, Екатеринослав, Херсон, Одессу.
В историю Харькова улица вошла вооруженным столкновением боевой дружины харьковских рабочих с казаками на пересечении с Оружейной (ныне Малиновского).
В 1920-х годах Чеботарскую улицу немного благоустроили: замостили, заасфальтировали тротуары, озеленили. В 1930 году была проложена трамвайная линия, соединившая вокзал, Коммунальный pынок и Клочковскую улицу. Правда, несколько лет назад трамвайную линию демонтировали и проезжую часть заасфальтировали.
Современная улица протянулась на 1,4 километра. Пройти ее из конца в конец можно минут за 20.
По нечетной стороне размещаются строения конца XIX - начала XX столетий. Дом №1 - трехэтажный жилой дом с арочным входом во двор.
Под №3 располагается двухэтажное здание с оригинальным балконом. В дореволюционную пору здесь располагался один из модных в Харькове магазинов "Леон".
№№ 7 и 11 - жилые двухэтажные здания.
Одноэтажное здание с цокольным этажом, внешне похожее на маленький дворец с элементами античной архитектуры (фронтоны, портики, полуколонны) формально относится к улице Ярославской. Но фасадом выходит на Чеботарскую.
Не очень оригинальное здание под №25. Не столь давно был надстроен третий этаж.
Жилой дом под № 25.
Вид на улицу Чеботарскую со стороны Дмитриевской улицы.
Классика советского строительства, 5-этажный с цокольным этажом жилой дом №34, облицованный плиткой.
Архитектурная жемчужина Чеботарской - жилой дом под №45. Здание было построено в стиле модерн в 1908 года по проекту архитектора Гинзбурга. Здание называли "Домом Бормана". Оно было построено по заказу известного фабриканта Жоржа Бормана как доходный дом, в котором квартиры сдавались в наем.
Под №41/43 располагается здание построенное в начале ХХ столетия в стиле модерн. Украшением дома является оригинальный выступ на фасаде.
Некогда на Чеботарской размещался спорткомплекс "Авангард". Теперь от него остались элементы входной группы и не очень живописный забор.
Еще одно здание под №45 - бывает и такое - двухэтажный жилой дом.
Здание под №51 - специальная вечерняя общеобразовательная школа № 23 для глухих и слабослышащих.
Здание №40 - обыкновенный двухэтажный жилой дом.
Угловой дом №55, сооруженный в стиле эклектики и историзма, имеет двойное назначение. На первом этаже продуктовый магазин. На втором - квартиры.
Дом №56 замечателен оригинальным балконом-невидимкой.
Одноэтажная угловая заброшка. Возможно, ранее здесь располагался магазин или объект бытового назначения.
Справа располагается здание завода "Гидропривод". Фасад слегка обшарпан. Возможен обвал плитки и штукатурки. Прохожих призваны оберегать металлические сетки, которые сами выглядят небезопасными.
Здание в стиле офисной архитектуры советских времен не отличается великолепием фасада, зато сохранен первоначальный колорит.
Дом №80 - небольшой дворец, построенный в 1887 году для вдовы инженера Гостиннопольского. Здание уникально тем, что автором был художник и архитектор Василий Кричевский, которому на тот момент было всего 16 лет. Сейчас в здании располагается учреждение для престарелых.
Между улицей Котляра и железнодорожным полотном находится западная оконечность Чеботарской.
Здесь можно наблюдать одноэтажное здание неопределенного назначения с настенной живописью.
Через забор можно наблюдать территорию, на которой ранее располагался достаточно живописные останки элеватора. Сооружение было взорвано в несколько этапов в октябре 2020 и мае 2021 годов.
Здание неопределенного предназначения и настенные письмена, которые непросто разобрать.
Судя по разбитой кровле, здание заброшенное.
Вид на улицу Чеботарскую с западной стороны.
Улица Чеботарская на карте Харькова